După Primul Război Mondial, când US Postal Service a început să transporte corespondența și coletele poștale cu avionul, oficialii companiei au decis că e nevoie de emiterea unui timbru pentru a susține financiar noul serviciu. Prețul pentru transportul poștei cu avionul pe ruta Washington – Philadelphia – New York City era de 24 de cenți, față de 3 cenți cât costa o expediere poștală clasa întâi la vremea aceea. Noul timbru avea un chenar roșu și, în interior, cu albastru, era reprodusă imaginea unui biplan Curtis Jenny modificat special pentru serviciul poștal (i se mărise rezervorul, iar scaunul celui de-al doilea pilot fusese scos pentru a spori capacitatea de transport). În 1918, la data lansării serviciului de curierat între cele trei orașe, flota aeriană a Poștei americane număra șase astfel de avioane.
Avionul era o pasăre rară în anii aceia, cei mai mulți oameni neavând până atunci ocazia să vadă vreunul. Este și motivul pentru care inițial cele câteva coli cu timbre în care avionul apărea cu roțile în sus au trecut neobservate. La verificarea finală din tipografie eroarea a fost sesizată și aparent remediată – colile cu timbre greșite au fost distruse. Totuși, una dintre aceste file a scăpat vigilenței corectorilor și a ajuns în oficiile poștale.
Când au auzit că US Postal Service va emite un nou timbru în două culori, colecționarii au devenit atenți: alte două emisii de timbre bicolore, din 1896 și 1901, produseseră erori și respectivele rateuri, datorită rarității lor, deveniseră foarte căutate și, implicit, foarte valoroase. Astfel că atunci când s-a auzit că o coală cu 100 de timbre Inverted Jenny (Jenny cu roțile în sus) se află undeva într-un oficiu poștal din SUA, colecționarii au dat fuga să-și încerce norocul.
Șansa i-a surâs lui William T. Robey, care a cumpărat coala cu cele 100 de timbre greșite din oficiul poștal de pe New York Avenue din Washington și, după ce a reușit să scape de inspectorii poștali care au vrut să o răscumpere, a vândut-o în Philadelphia, pentru 15.000 de dolari, lui Eugene Klein, de asemenea colecționar și președinte al Societății Filatelice Americane între 1935 și 1937.
De la Klein coala a ajuns, pentru 20.000 de dolari, la colonelul H.R. Green, fiul lui Hetty Green, cea mai bogată femeie din America înainte de 1900, cunoscută și ca Vrăjitoarea de pe Wall Street. Green a pus unul dintre exemplare într-un medalion al soției, care afișa pe o parte un timbru corect și pe cealaltă un Inverted Jenny. D-na Green se pare că este vinovată de folosirea unui timbru Inverted Jenny pentru o expediere poștală oarecare – respectivul exemplar fiind singurul anulat. Colonelul a păstrat pentru sine câteva Inverted Jenny, iar pe restul le-a vândut unul câte unul.
În 1977, timbrele Inverted Jenny au revenit în atenția lumii întregi după ce un exemplar din cele zece deținute de colecționarul Benjamin K. Miller a fost furat. Recuperat câțiva ani mai târziu, acest timbru a sporit valoarea celorlalte 99 și a fost vedeta expoziției Rarity Revealed din 2005, de la Smithsonian National Postal Museum.
În același an, un set de patru Inverted Jenny a fost vândut la licitație pentru 2,7 milioane de dolari. Zece ani mai târziu, setul a intrat în colecția designerului Stuart Weitzmann, care deține, între altele, și cel mai scump timbru din lume – așa-numitul One Cent Magenta, pe care l-a achiziționat în 2014, cu 9,5 milioane de dolari, la o licitație organizată de casa Sotheby’s.
Experții filateliști spun că, de-a lungul timpului, un Inverted Jenny a fost distrus într-un aspirator, alte șase au fost pierdute și doar cinci exemplare ar fi rezistat până astăzi într-o stare ireproșabilă.
În 2018, unul dintre cele șase Inverted Jenny considerate dispărute a fost găsit și autentificat de Societatea Filatelică Americană. Respectivului exemplar i se pierduse urma din 1918, când coala de 100 de timbre a început să fie descompletată, și a fost vândut la licitație pentru suma de 1.593.000 de dolari.
