Impresarul a comunicat ultima dată cu clienta sa cu mai bine de doi ani în urmă, când aceasta l-a informat că „vrea să facă o pauză pe termen nedefinit de la activitatea muzicală”, spune Larry Rudoplh în scrisoarea în care își anunță demisia, adresată tatălui lui Britney, James Spears. „Astăzi am auzit-o pe Britney spunând că vrea să se retragă. Ca impresar al ei, cred că e cel mai bine pentru ea ca eu să-mi dau demisia de vreme ce serviciile mele nu mai sunt necesare.”
Larry Rudolph lucra ca avocat în industria muzicală când Lynn Spears, mama lui Britney, i-a cerut părerea cu privire la vocea fiicei ei, pe atunci în vârstă de 15 ani. Rudolph a intuit talentul copilei și a prezentat-o câtorva case de discuri, reușind să-i obțină un contract cu Jive Records. Sub îndrumarea lui Rudolph, Britney a lansat hiturile care i-au adus celebritatea și o mulțime de bani: „…Baby One More Time”, „Oops” I Did It Again” și „Toxic”.
Decizia impresarului vine la scurt timp după ce Britney, posesoarea unei averi estimate la 60 de milioane de dolari, a declarat unui judecător din Los Angeles că a fost forțată să susțină un concert. Artista a spus că a fost drogată și forțată să iasă pe scenă împotriva voinței ei. Cântăreața se află în plin proces de eliminare a tutelei tatălui său, instituită din 2008 din cauza unor incidente publice în care Britney a fost implicată.
Larry Rudolph i-a fost alături în timpul perioadei dificile de după instituirea tutelei și a ajutat-o pe Britney să o depășească, încurajând-o să înregistreze noi albume și obținându-i o rezidență lucrativă în Las Vegas. În 2019, când Britney a decis să renunțe la acest angajament, un Larry Rudolph foarte afectat a spus următoarele: „Am fost alături de ea două treimi din viața ei, e ca și fiica mea. E un moment foarte delicat pentru mine și foarte trist. Îmi doresc pentru Britney să găsească acel loc care îi oferă liniște și fericire, indiferent ce înseamnă acestea pentru ea. Nu mai vorbim despre o carieră acum, vorbim despre viață însăși.”